Rok 1908 przyniósł Walterowi Davidsonowi sukces w wyścigu w Catskill Mountains. Wiązało się to z pozyskaniem dla przedsiębiorstwa ogromnego rozgłosu. Produkcja nadal wzrastała, osiągając wyniki w okolicach 150 egzemplarzy rocznie. Rok później nastąpił kolejny wielki przełom, gdyż w modelu 5D zaczęto montować uznawany za najbardziej klasyczny silnik w układzie V, o dwóch cylindrach rozchylonych pod kątem 45°. Pierwszy tego typu zamontowany silnik miał pojemność 810 cm³ moc 7 KM i pozwalał rozpędzić się do prędkości ok. 60 mil na godzinę. Produkcja wzrosła wielokrotnie, osiągając poziom 1150 motocykli.
https://www.harley-davidson.com/us/en/index.html
Do 1909 r. Harley-Davidson wytwarzał własne gaźniki. W 1910 r. powstała sieć przedstawicielstw Harley-Davidson na obszarze całych USA (kwestią dealerów zajmował się Arthur Davidson), zaś w 1913 r. utworzono fabryczny dział wyścigowy, którym kierował Bill Ottaway. Produkcja osiągnęła wtedy ok. 13000 motocykli rocznie, jednak prym na rynku wiódł największy i wówczas nowocześniejszy Indian Motocycle Manufacturing Company, który w 1913 r. wprowadzał już w swych motocyklach innowacje takie jak tylne zawieszenie. Dopiero od 1917 r. Harley-Davidson zajął się konstruowaniem rowerów – były to różne modele, w tym również takie, których wzmocniona i zmodyfikowana rama pozwalała na montaż silnika. Rowery były w sprzedaży przez okres 4 lat.