Historia przedsiębiorstwa sięga początków XX w., kiedy to w styczniu 1901 William Sylvester Harley i Arthur Davidson przymocowali cztery silniki do ramy rowerowej. Silniki te wymagały jednak poprawek w sposobie dostarczania mieszanki paliwowej. Prace te odbywały się w małej komórce za domem Davidsonów. Miała ona powierzchnię wielkości ok. 3 na 4 metry. W 1903 r. w tym samym miejscu William Harley wraz z braćmi Davidson: Arthurem, Williamem, oraz Walterem stworzyli pierwszy model przeznaczony na sprzedaż – Silent Grey Fellow z jednocylindrowym silnikiem o pojemności 410 cm³. Za datę stworzenia nieoficjalnej jeszcze spółki uznaje się 28 sierpnia 1903 r. Wkrótce potem bracia opracowali też model o pojemności 494 cm³. W 1904 r. powstało 8 maszyn, zaś do 1906 r. poziom produkcji wzrósł do ok. 50 motocykli. Rok później wybudowano nowy gmach o powierzchni 260 m² i oficjalnie uzyskano status przedsiębiorstwa, gdyż wpisano firmę do amerykańskiego rejestru przedsiębiorstw handlowych i przemysłowych (17 września 1907). Prezesem spółki został Walter Davidson. Do dziś siedziba przedsiębiorstwa mieści się w tym miejscu, przy Chestnut Street (ówczesnej Juneau Avenue). Już wtedy powstał nowy prototyp silnika dwucylindrowego w układzie V, który zaprezentowano na wystawie motocyklowej, jednakże jeszcze przez dwa lata motocykle Harley-Davidson miały montowane tylko jednocylindrowe silniki. Niektóre źródła podają także, że w 1907 r. spółka sprzedała jeden egzemplarz policji.

hd1

 Rok 1908 przyniósł Walterowi Davidsonowi sukces w wyścigu w Catskill Mountains. Wiązało się to z pozyskaniem dla przedsiębiorstwa ogromnego rozgłosu. Produkcja nadal wzrastała, osiągając wyniki w okolicach 150 egzemplarzy rocznie. Rok później nastąpił kolejny wielki przełom, gdyż w modelu 5D zaczęto montować uznawany za najbardziej klasyczny silnik w układzie V, o dwóch cylindrach rozchylonych pod kątem 45°. Pierwszy tego typu zamontowany silnik miał pojemność 810 cm³ moc 7 KM i pozwalał rozpędzić się do prędkości ok. 60 mil na godzinę. Produkcja wzrosła wielokrotnie, osiągając poziom 1150 motocykli.hd5

https://www.harley-davidson.com/us/en/index.html

Do 1909 r. Harley-Davidson wytwarzał własne gaźniki. W 1910 r. powstała sieć przedstawicielstw Harley-Davidson na obszarze całych USA (kwestią dealerów zajmował się Arthur Davidson), zaś w 1913 r. utworzono fabryczny dział wyścigowy, którym kierował Bill Ottaway. Produkcja osiągnęła wtedy ok. 13000 motocykli rocznie, jednak prym na rynku wiódł największy i wówczas nowocześniejszy Indian Motocycle Manufacturing Company, który w 1913 r. wprowadzał już w swych motocyklach innowacje takie jak tylne zawieszenie. Dopiero od 1917 r. Harley-Davidson zajął się konstruowaniem rowerów – były to różne modele, w tym również takie, których wzmocniona i zmodyfikowana rama pozwalała na montaż silnika. Rowery były w sprzedaży przez okres 4 lat.

14 czerwca 1981 r. Ray Tritten z AMF podpisał list intencyjny w sprawie sprzedaży przedsiębiorstwa Harley-Davidson grupie trzynastu inwestorów pod przywództwem. Vaughna Bealsa i Williama G. Davidsona, a zatem przedsiębiorstwo odzyskało niezależność. Na nowym etapie postawiono na poprawienie jakości technicznej wytwarzanych motocykli, na które negatywnie wpłynął okres, podczas którego Harley tracił pozycję na rynku. Duży nacisk położono także na odcięcie się od nowocześnie wyglądających modeli na rzecz tradycyjnej stylistyki. W 1983 r. powołano też Harley Owners Group – największy na świecie klub sponsorowany przez producenta motocykli. Celem powołania H.O.G. było m.in. nadanie marce dodatkowego smaczku w postaci prestiżu, a także organizowanie imprez harleyowych, czy pomoc w zdobywaniu części zamiennych. Klub ma dziś nawet oddział „Special Ladies” skupiający zmotoryzowane kobiety. W 1991 r. H.O.G. rozpoczął swoją działalność w Europie. W 1984 r. na rynek wszedł silnik V2 Evolution. Był on po części wynikiem współpracy z przedsiębiorstwem Porsche, jaka nawiązała się po wejściu H-D na rynek europejski. Evolution był silnikiem górnozaworowym, chłodzonym powietrzem. W tym samym roku ukazał się model motocykla Softail.

harley davidson softailRok 1986 przyniósł przedsiębiorstwu dwie spore zmiany w dziedzinie inwestycji. Po pierwsze, Harley-Davidson Motor Co. stał się właścicielem przedsiębiorstwa Holiday Rambler, największego w USA wytwórcy samochodów kempingowych, po drugie zaś, 18 lipca tego roku wszedł na nowojorską giełdę. W marcu następnego roku w Komisji Handlu Międzynarodowego znalazła się petycja Harley-Davidsona o zaostrzenie stawek celnych na japońskie motocykle. Od 1983 r. wszystkie sprzedawane w USA japońskie maszyny o pojemności powyżej 700 cm³ były obłożone dodatkowym podatkiem. 10 października 1987 poczyniono kolejną inwestycję technologiczną zakupując od Armstrong Company prawa do produkcji wojskowych jednocylindrowych motocykli o pojemności 350, 500 i 560 cm³ z silnikiem Rotax. Dwa lata później uruchomiono firmowy wydział odzieżowy Motor Clothes. 12 czerwca 1993 r. miały miejsce obchody dziewięćdziesięciolecia istnienia firmy Harley-Davidson. Szacuje się, że 60 000 motocykli wypełniło wówczas ulice Milwaukee, z czego ok. 25 000 wzięło udział w paradzie uformowanej w dwie kolumny. Czteropasmowa autostrada została zablokowana na odcinku 70 km. Harley-Davidson VRSCA V-Rod W 1995 r. na ulice wyjechały pierwsze wersje modeli Harleya z elektronicznym wtryskiem paliwa ESPFI (Electronic Sequential Port Fuel Injection), zaś w 1996 odsprzedano Holiday Rambler. Dwa lata później H-D zakupił amerykańskie przedsiębiorstwo Buell, produkującą motocykle o sportowym charakterze, do napędu których wykorzystywane są silniki Harleya-Davidsona. Rok po zakupie Buella ukazał się nowy silnik Twin Cam 88 (V2, górnozaworowy, chłodzony powietrzem), zaś kilkanaście miesięcy wyrównoważono go i nadano mu nazwę Twin Cam 88B. W 2001 r., ukazał się model VRSCA V-Rod z nowym silnikiem Revolution (V2, górnozaworowy, chłodzony cieczą).